Arene

[Flavius]

Daca tratati un amestec de 1 mol benzen si 1 mol mesitilen cu 1 mol de clorura de acetil si 1,1 g clorura de aluminiu se obtine preponderent singura o cetona  aromatica din 2 posibile.Aratati care si explicati?

Nu inteleg  ce trebuie sa fac...

[florin_try]

 Una din reactiile posibile la nucleul aromatic este acilarea (sau "acylation" in engleza).
Aceasta reactie este o substitutie electrofila la nucleaul aromatic in care un H din nucleul aromatic este inlocuit cu R-(C=O) -

Reactia chimica ar fi:
C6H6 + Cl - (O=C)- R   ---->    C6H5- C(=0) - R     +    HCl

Dupa cum vezi se formeaza o cetona.
Despre acilare poti gasi o scurta (dar eficienta) explicatie in:
http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elsub/fcacyl.html
sau in wikipedia:

http://en.wikipedia.org/wiki/Acylation

-------------------

In cazul problemei tale, atit benzenul cit si 1,3,5 - trimetil benzenul au H aromatic care sa dea acilare.

Cred ca se pune problema sa identifici care din cele 2 hidrocarburi aromatice este mai reactiva in raport cu substitutia electrofila a H aromatic cu gruparea acetil. Intrucit cele 2 hidrocarburi sunt in raport initial de 1:1 e clar ca cea care e mai reactiva va da mai multa cetona.

Bineinteles, mai intii asigura-te ca nu sunt posibile si alte reactii secundare.

------

1. Ce efect are grupa metil asupra densitatii norului electronic din nucleu: adauga sau 'suge' un pic din norul ala electronic aromatic din cyclu, comparat cu benzenul?
2. daca ai prea mult metili (ce pot fi voluminosi prin ei insisi) nu cumva incep sa intervina restrictii sterice privind penetrarea unei grupari reactant la locul cuvenit de reactie?

Ce zici, poti compila cum cei 2 factori mentionati mai sus sa rezolvi problema?