Reactie Friedel-Crafts

[jane23]

Care este produsul reactiei dintre benzen si clorura de neopentil? Nu am inteles de ce e 2-fenil-2-metilbutanul si nu neopentil-benzenul.

[florin_try]

 Carbocationii pot izomeriza in cursul reactiei Friedel Craft, formind carbocationii cei mai stabili.

 Vezi intrebarea c) din linkul:

 http://books.google.com/books?id=lNCr3TiF1_0C&pg=PA345&lpg=PA345&dq=benzene+alkylation+with+neopentyl+bromide&source=bl&ots=Y67xGnjt3-&sig=4Qhhe-7b36yQDV1T4AVDs0JbLpM&hl=en&sa=X&ei=tTwMT9HtJpLZiALp6vzfAw&sqi=2&ved=0CD0Q6AEwAw#v=onepage&q=benzene%20alkylation%20with%20neopentyl%20bromide&f=false

[jane23]

Multumesc pentru raspuns! Am inteles.

[Zhah001]

Derivatii para-disubstituiti ai benzenului cu formula moleculara C10H14 elimina cate 1 mol de H2. Cati compusi rezulta teoretic(inclusiv stereoizomerii)?
Raspunsul este 5, dar eu nu am gasit decat 4 de constitutie, nu am gasit stereoizomeri. Nu imi dau seama care ar fi al 6-lea compus.



__________________
http://www.cnsu.edu/   
www.certkiller.com   
http://www.jhu.edu/   
http://www.certkiller.com/exam-CISSP.htm

[Alexandru T]

@jane23, carbocationul ce se formeaza in reactia Friedel-Crafts este primar, deci instabil. Au loc migrari de grupari metil in structura radicalului in vederea formarii unui carbocation mai stabil (tertiar).

@Zhah001,
6 carboni nucleul benzenic => 4 carboni pt. catenele laterale
para:
* n-propil-C6H4-metil poate elimina 1 mol H2 din 2 parti de la propil => 2 compusi; 1 compus prezinta izomerie Z-E (cel in care carbonul benzilic e in dubla legatura) => 2 izomeri Z-E + 1 compus fara = 3 compusi
* i-propil-C6H4-metil poate elimina 1 mol H2 din 1 parte de la i-propil => 1 compus
* etil-C6H4-etil poate elimina 1 mol H2 de la un etil

Cel mai probabil ai uitat izomeria Z-E.