Ştiri:

Vă rugăm să citiţi Regulamentul de utilizare a forumului Scientia în secţiunea intitulată "Regulamentul de utilizare a forumului. CITEŞTE-L!".

Main Menu

Hidrocarbura

Creat de Nisipeanu, Noiembrie 14, 2011, 12:36:52 AM

« precedentul - următorul »

0 Membri şi 1 Vizitator vizualizează acest subiect.

Nisipeanu

Trei hidrocarburi izomere X, Y, Z cu formula moleculară C8H12 formează prin hidrogenare totală
hidrocarbura C8H16. Prin oxidare cu K2Cr2O7 / H+ se formează acizii dicarboxilici A,B,C care
prezintă, fiecare, câte trei stereoizomeri. 32,4g amestec echimolecular a izomerilor X,Y,Z consumă la
oxidare 0,9 moli de K2Cr2O7. Oxidarea decurge conform schemelor:
X + x
  • → A + CO2 + H2O
    Y + y
  • → B + 2CO2 + H2O
    Z + z
  • → C + 2CO2 + 2H2O
    Coeficienţii x,y,z sunt numere consecutive. Se cere:
    a) Determinarea coeficienţilor x,y,z;
    b) Deducerea, argumentată a formulelor de structură, a acizilor A, B,C;
    c) Formulele de structură a hidrocarburilor X,Y,Z care îndeplinesc condiţiile problemei;
    d) Denumirea compuşilor A, B, C, X, Y, Z;

    a)
    1 mol.....................................................................3 atomi gram
    K2Cr2O7 + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O +3

  • 0,9 noli......................................................................x
    x=0,9∙3=2,7 atomi gram de oxigen

    Amestecul fiind echimolecular (numar egal de moli) se calculeaza cati atomi gram de oxigen se utilizeaza pentru oxidarea amestecului. Masa din fiecare substanta va fi: 32,4/3=10,8 g
    1 mol C8H12=96+12=108 g


    108g...x atomi gram
    X    +    x
  • → A + CO2 + H2O
    10,8g....a1
    a1=0,1 x

    108g...y atomi gram
    Y    +    y
  • → B + 2CO2 + H2O
    10,8g....a2
    a2=0,1 y

    108g...z atomi gram
    Z + z
  • → C + 2CO2 + 2H2O
    10,8g....a3
    a3=0,1 z
    a1+a2+a3=2,7
    0,1x+0,1y+0,1z=2,7
    x,y si z sunt numere consecutive. Rezuta ca
    y=x+1
    z=y+1=x+2
    0,1x+0,1(x+1)+0,1(x+2)=2,7
    0,3x+0,3=2,7
    x=8
    y=9
    z=10

    b)
    Din formulele molecular hidrocarburilor rezulta urmatoarele
    C8H12 – este o hidrocarbura nesaturata care ar putea avea:
    •   3 legaturi duble
    •   1 legatura tripla si o legatura dubla
    •   2 legaturi duble si 1 ciclu
    •   1 legatura dubla si 2 cicluri
    Se observa ca prin hidrogenare totala rezulta o hidrocarbura saturate cu fornula C8H16. Rezulta ca:
    -   nu poate avea 3 legaturi duble (prin hidrogenare totala ar forma C8H18)
    -   nu poate avea 1 legatura tripla si o legatura dubla (prin hidrogenare totala ar forma C8H18)
    -   nu poate avea 1 legatura dubla si 2 cicluri (prin hidrogenare totala ar forma C8H14)

    Rezulta ca hidrocarbura are 2 legaturi duble si 1 ciclu (singura varianta cand prin hidrogenare totala ar forma C8H16)

    Se determina numarul atomilor de O continuti de acizii A,B,C

    C8H12 + 8
  • → A + CO2 + H2O
    C8H12 + 9
  • → B + 2CO2 + H2O
    C8H12 + 10
  • → C + 2CO2 + 2H2O

    Din ecuatiile reactiilor chimice rezulta ca:
    A contine 8-3=5 atomi de O (are 2 grupari COOH si o grupare CO), 8-1=7 atomi de C si 12-2=10 atomi de H
    B contine 9-5=4 atomi de O(are 2 grupari COOH),  8-2=6 atomi de C si 12-2=10 atomi de H
    C contine 10-6=4 atomi de O(are 2 grupari COOH),  8-2=6 atomi de C si 12-4=8 atomi de H
    Daca cei trei acizi prezinta fiecare 3 stereoizomeri inseamna ca fiecare va avea cate 2 atomi de C asimetrici dar si o axa de simetrie pentru a forma doi enantiomeri si o mezoforma.

    Pentru A (C7H10O5)

    Pentru B (C6H10O4)

    Pentru C (C6H8O4)


    d) Hidrocarburile cu formula C8H12 , care prin oxidare formeaza compusii A,B,C sunt:


    A - acid 4-oxo-2,4-dimetil-pentandioic
    B - acid 2,3-dimetil butandioic
    C - acid ciclobutan-1,2-dicarboxilic
    X - 2,4-dimetil-3-metilen-ciclopentena,
    Y - 1,2-dimetil-3,5-ciclohexadiena
    Z - 1,2-dietenil-ciclobutan