Acid C6H606

[Nisipeanu]

O cantitate de 870 mg dintr-un acid A (C6H6O6 ) este neutralizată de 30 mL soluţie 0,5 M de NaOH. Prin hidrogenarea lui A se formează B (C6H8O6). Prin oxidarea lui A cu K2Cr2O7/H2SO4 se obţine dioxid de carbon, apă şi o substanţă C, care, prin reducere, deshidratare şi hidrogenare, conduce la acid succinic.
1. Determină formulele de structură ale substanţelor A, B şi C şi denumeşte aceşti compuşi.
2. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice prin care din substanţa C se obţine acid succinic.
3. Calculează volumul soluţiei de K2Cr2O7 0,6 M folosit pentru oxidarea a 870 mg de compus A.
4. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice prin care se poate obţine succinat de dietil, pornind de la etenă ca unică materie primă organică
Daca A este acid si are 6 atomi de O inseamna ca are 3 grupari COOH.
Se poate calcula masa molara a acidului stiind ca 1 mol (masa molara in grame) reactioneaza cu 3 moli de NaOH (cate 1 mol pentru fiecare grupare COOH)
1000 ml solutie NaOH.............................0,5 moli NaOH
30 ml solutie NaOH.....................................x
x=0,015 moli NaOH

0,87 g acid A.............................0,015 moli NaOH
M g acid A.................................3 moli NaOH
M=174 g

CaHb(COOH)3
Daca se scade din masa molara masa gruparilor COOH ramane masa carbonului si hidrogenului
174-45∙3=39
Se imparte 39 la 12 pentru a vedea cati atomi de C ar putea sa fie
39:12=3 rest 3
Deci radicalul hidrocarbonat este format din 3 atomi de C si 3 atomi de H, ceea ce inseamna ca substanta are si o legatura dubla. Deoarece gruparile COOH nu pot fi legate de acelasi atom de C inseamna ca de fiecare atom de carbon din radicalul hidrocarbonat este legata cate o grupare COOH.
HOOC-CH=C(COOH)-CH2-COOH   Acid 1,2,3-tricarboxi - propenă
Reactia de hidrogenare:
HOOC-CH=C(COOH)-CH2-COOH + H2 → HOOC-CH2-CH(COOH)-CH2-COOH      (B) Acid 1,2,3-tricarboxi - propan
-oxidarea lui A
HOOC-CH=C(COOH)-CH2-COOH + 4

• →2CO2+H2O+O=C(COOH)-CH2-COOH    (C)Acid ceto succinic
  - hidrogenarea urmata de deshidratare
  O=C(COOH)-CH2-COOH + H2 →HO-CH(COOH)-CH2-COOH → HOOC-CH=CH-COOH + H2O
  - hidrogenare
  HOOC-CH=CH-COOH + H2 → HOOC-CH2-CH2-COOH
  3.
  K2Cr2O7+4H2SO4→ K2SO4+ Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3
•    |∙4
  HOOC-CH=C(COOH)-CH2-COOH + 4
• →2CO2+H2O+O=C(COOH)-CH2-COOH   |∙3
  
  3∙174g.........................................................4 moli
  3HOOC-CH=C(COOH)-CH2-COOH + 4K2Cr2O7+16H2SO4→6CO2+19H2O+3O=C(COOH)-CH2-COOH+ 4K2SO4+ 4Cr2(SO4)3
  0,87 g...........................................................x
  x=0,0066 moli K2Cr2O7
  1000 ml solutie K2Cr2O7 .......................0,6 moli K2Cr2O7
  x ml solutie............................................0,0066 moli
  x=11,11 ml solutie K2Cr2O7
  4.
  a) Se obtine acidul succinic
  CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2– CH2-Cl
  Cl-CH2– CH2-Cl + 2KCN → CN - CH2– CH2-CN + 2KCl
  CN - CH2– CH2-CN + 4 H2O→ HOOC - CH2– CH2-COOH + 2NH3
  b) se obtine etanolul
  CH2=CH2 + H2O → CH3– CH2-OH
  c) obtinerea esterului
  CH3– CH2-OH +HOOC - CH2– CH2-COOH+HO-CH2-CH3 → CH3– CH2-OOC - CH2– CH2-COO-CH2-CH3+ 2H2O