IZOMERIE

[Nisipeanu]

Izomerul dimetilciclohexanului  pentru  care configuraţia  cis este mai stabilă decât trans are substituenţii aşezaţi in poziţiile:

a. 1,1;     b. 1,2;     c. 1,3;    d. 1,4;    e.  nu există  Raspunsul este c.Dar care ar fi explicatia ?

[florin_try]

 Iata ce frumoasa e structura ciclohexanului: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls.png

Ce crezi, atomii cu rosu(axiali) sau cel cu albastru-deschis (ecuatoriali)sunt mai favorizati steric?
HINT: Cei ecuatoriali sunt indepartati de cilcu deci interactioneaza  steric mai slab cilcu.

Pe urma uita-te la conformerii lui cis 1-3. Ai 2 posibilitati: exuatorial ecuatorial si axial axial. Care e mai stabila?
De asemeni, vezi si conformerii lui trans 1-3. Ai o singura posibilitate: axial - ecuatrial.

Deci care forma e mai stabila?

Compara conformatiile axial-ecualorial a izomerilor cis trans 12 si 14 cu 13.

Deci, oare de ce 13 formeaza cis stabil?